有机物产生同分异构体的本质在于原子的排列顺序不同,在中学阶段主要指下列三种情况: ⑴碳链异构:由于碳原子的连接次序不同而引起的异构现象,如CH3CH(CH3)CH3和CH3CH2CH2CH3。
⑵官能团位置异构:由于官能团的位置不同而引起的异构现象,如:CH3CH2CH=CH2和CH3CH=CHCH3。
⑶官能团异类异构:由于官能团的不同而引起的异构现象,主要有: ①单烯烃与环烷烃:通式为CnH2n(n≥3) ②二烯烃、单炔烃与环单烯烃:通式为CnH2n-2(n≥3) ③苯及其同系物与多烯:通式为CnH2n-6(n≥6) ④饱和一元醇与饱和一元醚:通式为CnH2n+2O(n≥2) ⑤饱和一元醛、饱和一元酮、烯醇:通式为CnH2nO(n≥3) ⑥饱和一元羧酸、饱和一元酯、羟基醛:通式为CnH2nO2(n≥2) ⑦酚、芳香醇、芳香醚:通式为CnH2n-6O(n≥6) ⑧葡萄糖与果糖;蔗糖与麦芽糖 ⑨氨基酸 [R-CH(NH2)-COOH]与硝基化合物(R’-NO2)书写同分异构体时,关键在于书写的有序性和规律性。
第一步,写出最长碳链: 第二步,去掉最长碳链中一个碳原子作为支链,余下碳原子作为主链,依次找出支链在主链中的可能位置(以下相似) 第三步,去掉最长碳链中的两个碳原子,⑴作为两个支链(两个甲基): ①分别连在两个不同碳原子上 ②分别连在同一个碳原子上 ③作为一个支链(乙基) 第四步,去掉最长碳链中的三个碳原子, ①作为三个支链(三个甲基) ②作为两个支链(一个甲基和一个乙基):不能产生新的同分异构体。
最后用氢原子补足碳原子的四个价键。
在书写含官能团的同分异构体时,通常可按官能团位置异构→碳链异构→官能团异类异构的顺序书写,也可按其它顺序书写,但不管按哪种顺序书写,都应注意有序思考,防止漏写或重写。
⑴按官能团位置异构书写: ⑵按碳链异构书写: ⑶再按异类异构书写: ①“成直链、一线串”②“从头摘、挂中间”③“往边排、不到端”。