这首诗写于1927年夏天。

当时全国处于白色恐怖之汇总，戴望舒因曾参加进步活动而不得不避居于松江的友人家中，在孤寂中咀嚼着大革命失败后的幻灭与痛苦，心汇总充满了迷惘的情绪和朦胧的希望。

《雨巷》一诗就是他的这种心情的表现，其中交织着失望和希望、幻灭和追求的双重情调。

这种情怀在当时是有一定的普遍性的。

《雨巷》运用了象征性的抒情手法。

诗中那狭窄阴沉的雨巷，在雨巷中徘徊的独行者，以及那个像丁香一样结着愁怨的姑娘，都是象征性的意象。

这些意象又共同构成了一种象征性的意境，含蓄地暗示出作者即迷惘感伤又有期待的情怀，并给人一种朦胧而又幽深的美感。

富于音乐性是《雨巷》的另一个突出的艺术特色。

诗中运用了复沓、叠句、重唱等手法，造成了回环往复的旋律和宛转悦耳的乐感。

因此叶圣陶先生称赞这首诗为中国新诗的音节开了一个“新纪元”。